政府晚上在灣仔伊館舉行首場「社區對話」，歷時2小時30分，較原定時間延長半小時，期間共有30名市民發言。行政長官林鄭月娥表示，過去3個月的事件令人傷心及痛心，希望能夠快些過去，強調警隊是維持香港治安好重要支柱，令香港成為全球最安全城市之一。
林鄭月娥強調，和平示威沒有問題，但近月暴力行為不斷升級，目前難以清楚何時結束，但政府會在政策上找出路，重建市民信任。她承認，市民對政府信任懸崖式下降，正面對很大挑戰，但認為今晚是很好的第一步，希望大家支持這條或許不平坦的路。
在對話會上，多名市民批評警方濫捕，以及瘋狂施放催淚彈，要求成立獨立調查委員會，調查元朗襲擊事件及8.31太子站事件。林鄭月娥回應時指出，不是反對了解真相，但強調監警會已加強透明度及加入海外專家，亦會調查8.31太子站等事件，認為可先等待監警會完成工作，屆時再決定是否接受監警會的報告。
有市民指出，特首已與市民失去聯繫，林鄭月娥回應指出，競選時曾稱要與市民同行、「we connect」，承認自己在這方面做得不好，有「disconnect」和「離地」的情況，因此會多用心聆聽。同時，她又稱，未有充分聆聽年輕人的心聲，希望年輕人能靜下來，讓政府聆聽他們的聲音，強調要停止暴力、靜下來，才能直接溝通。
不過，林鄭月娥強調，「一國兩制」沒有變質，但要有底線，香港自治不是「一國兩制」，而所有違法行為都要承擔後果，政府不能接受不追究被捕人士的要求。
